Premières armes et salariat formateur
Jessy Grossi raconte ses débuts, marqués par une première expérience du freelancing dès 2008, alors qu’il était encore étudiant. Une approche informelle, sans positionnement clair, guidée par une envie de liberté et l’opportunité de tester le modèle. Après ses études au sein de l’école Sup Internet, il fait le choix de la sécurité et de l’apprentissage en rejoignant le monde des startups en tant que salarié. Il forge son expérience chez Drivy (alors Voiture Libre) ou encore Rocket Internet, avant de devenir CMO chez LiveMentor pendant trois ans. Selon lui, cette étape a été cruciale pour construire une expertise solide avant de se lancer pleinement.
« Je me suis dit, je vais un peu rentrer dans ce monde-là quand même, forger une expérience. Je pense après coup que c’était une très bonne idée. »
Le grand saut et la quête de positionnement
Lorsqu’il se lance pour de bon en janvier 2018, sa principale angoisse est financière. Habitué à la culture startup, où l’on cherche à tout rationaliser et anticiper, il avoue une forme de « paranoïa » face à l’incertitude des revenus. Il commence avec un positionnement très généraliste, se présentant comme un expert Facebook Ads. Rapidement, il se rend compte que cette approche attire des clients et des projets qui ne lui correspondent pas, générant une forte charge mentale et peu de plaisir. Il comprend alors la nécessité de se différencier et de se connecter à ce qu’il aime vraiment faire.
Ce travail d’introspection, mené avec l’aide de mentors, l’amène à définir une nouvelle offre : « CMO-as-a-service ». Un positionnement plus niché, qui s’adresse spécifiquement aux startups en croissance, souvent des SaaS B2B, et qui valorise son expérience stratégique plutôt qu’une simple compétence technique.
Structurer son activité pour durer
Ce nouveau positionnement change radicalement son quotidien et sa relation client. Jessy Grossi explique qu’il ne vend plus son temps, mais son impact et sa capacité à accompagner des équipes marketing sur le long terme. Il se voit comme un partenaire, dans un échange constant avec ses clients, plutôt que comme un simple prestataire. Cette approche lui permet de travailler sur des projets plus ambitieux et de décorréler sa valeur de son temps de travail. Pour attirer ses premiers clients, il a notamment lancé son propre podcast, « CMO », pensé comme un outil de prospection pour rencontrer des profils intéressants.
« Le seul truc que j’aime bien faire, en fait, au quotidien, le gros truc qui drive mes journées, c’est pas de faire du Facebook Ads. Ça, c’est un prétexte. »
Énergie, éthique et vision à long terme
Pour tenir sur la durée, Jessy Grossi insiste sur l’importance de gérer son énergie plutôt que son temps. Il a abandonné les routines trop strictes et le « timeboxing » au profit d’une organisation plus souple, guidée par les urgences et son ressenti. Il aborde également la question de l’éthique dans le choix de ses clients, reconnaissant avoir accepté au début des missions peu alignées avec ses valeurs par nécessité financière. Aujourd’hui, son positionnement clair lui permet d’être fier de 100 % de ses collaborations. Enfin, il partage sa vision à long terme : évoluer progressivement du service pur vers un modèle plus « produit », pour construire un actif tangible et ne pas dépendre uniquement du temps vendu.
Il conclut sur l’importance de sortir de sa timidité et de multiplier les échanges, car le réseau et les rencontres sont, selon lui, le capital le plus précieux pour un freelance.
Jessy Grossi nous recommande…
- « L’art subtil de s’en foutre » — Mark Manson, un livre sur la résilience et le stoïcisme pour mieux affronter les imprévus de la vie de freelance.
- « The Effective Executive » — Peter Drucker, une référence sur le management et l’efficacité professionnelle.
Pour aller plus loin
- Jean de La Rochebrochard et ses méthodes d’organisation
- Brian Casel (parle de productisation)
- Noah Kagan (sa chaîne Youtube)
- No Pay No Play – le podcast de Jospeh Donyo sur les Facebook Ads
- LiveMentor (sa chaîne Youtube)
- Son podcast CMO (et le détail de ses offres)
- Bonus : Macro-patience, micro-speed
- Son LinkedIn
- Son twitter
Les références de l’épisode
- Personnes : Alexis Minchella, Charlotte Apieto, Alexandre Dana, Jean de La Rochebrochard, Brian Casel, Noah Kagan, Mark Manson, Peter Drucker, Joseph Donyo.
- Entreprises et organisations : LiveMentor, Drivy (anciennement Voiture Libre), Rocket Internet, Holy Dog, Smart Angels, Sup Internet, Star of Service.
- Œuvres, podcasts et médias : Podcast CMO, L’art subtil de s’en foutre, The Effective Executive, No Pay No Play (podcast), chaîne Youtube de LiveMentor, chaîne Youtube de Noah Kagan.
Au fil de l’épisode
- Le parcours de Jessy avant le freelancing : Drivy, Rocket Internet et son poste de CMO chez LiveMentor.
- Sa première expérience de l’auto-entreprise, dès 2008, alors qu’il était étudiant.
- Le choix délibéré du salariat pour forger une expérience solide avant de se lancer.
- L’angoisse de ne pas gagner assez d’argent, une peur majeure lors de son lancement en 2018.
- Son positionnement initial, très généraliste, d’« expert Facebook Ads ».
- La prise de conscience que ce positionnement attirait des clients et des missions qui ne lui convenaient pas.
- L’importance de l’introspection pour définir ce qu’il voulait vraiment faire et pour qui.
- Le passage au positionnement « CMO-as-a-service », plus stratégique et niché.
- Le rôle de ses mentors, comme Alexandre Dana, dans cette transition.
- Sa philosophie de facturation : privilégier l’impact et la valeur plutôt que le temps passé.
- La création de différentes offres pour s’adapter au niveau de maturité des startups.
- Le lancement de son podcast « CMO » comme un outil pour rencontrer des clients potentiels.
- Les raisons de la mise en pause de son podcast et les leçons apprises.
- Sa vision des process : préférer l’adaptabilité et un « chaos » maîtrisé à des règles trop rigides.
- Pourquoi il a abandonné le « timeboxing » pour se concentrer sur la gestion de son énergie.
- La difficulté de prendre de vraies vacances et l’importance de prévenir ses clients très en amont.
- Son rapport à l’argent : un moteur pour progresser, mais pas une fin en soi.
- La question de l’éthique dans le choix des clients, surtout quand on débute.
- Sa vision à long terme : créer des produits pour ne plus dépendre à 100 % de la vente de son temps.
- L’importance de vaincre sa timidité pour développer son réseau.
FAQ
Qui est Jessy Grossi ?
Jessy Grossi est un freelance spécialisé en marketing digital, connu pour son expertise en acquisition pour les startups. Avant de se lancer à son compte début 2018, il a été le CMO (Chief Marketing Officer) de LiveMentor, une école en ligne pour entrepreneurs. Son parcours inclut également des expériences dans plusieurs startups comme Drivy et Rocket Internet, où il a développé une solide compétence en croissance.
Pourquoi Jessy Grossi a-t-il d’abord choisi le salariat ?
Après une première expérience informelle du freelancing pendant ses études, Jessy Grossi a choisi de devenir salarié pour acquérir une expérience structurée et approfondir ses compétences. Il considérait ne pas être assez armé pour se lancer directement et voyait le salariat comme une étape nécessaire pour se forger une expertise solide, notamment dans l’environnement exigeant des startups, avant de proposer ses services en tant qu’indépendant.
Qu’est-ce que le positionnement « CMO-as-a-service » ?
Le positionnement « CMO-as-a-service » consiste à offrir des compétences de direction marketing (CMO) de manière externalisée et flexible à des entreprises, souvent des startups, qui n’ont pas les moyens ou le besoin d’embaucher un directeur marketing à plein temps. Plutôt que de vendre une simple compétence technique comme la gestion de publicités, Jessy Grossi propose un accompagnement stratégique global sur l’acquisition, agissant comme un véritable partenaire pour ses clients.
Comment Jessy Grossi gère-t-il son équilibre vie pro-vie perso ?
Jessy Grossi privilégie la gestion de son énergie à la gestion de son temps. Il a abandonné les plannings trop rigides (timeboxing) pour une organisation plus souple, qui s’adapte aux imprévus et à son niveau d’énergie. Il insiste sur l’importance de connaître ses moments de productivité, de faire du sport quotidiennement et de savoir déconnecter pour ne pas s’épuiser sur le long terme. Il conseille aussi de prévenir ses clients très en avance pour ses vacances.
